Православный мужской монастырь Нило-Столобенская пустынь — главная святыня Селигерского края. Он основан в XVI веке и свое название получил от имени монаха Нила Преподобного, прожившего на острове Столобный 27 лет. Наибольшую известность монастырь приобрел после того, как в 1820 году его посетил император Александр I. В 1928 году монастырь был закрыт и вновь открылся только в 1991-м. В 1995 году из Знаменской церкви Осташкова сюда были перенесены мощи преподобного Нила. В Нило-Столобенской пустыни вы увидите Богоявленский собор (1821-1833), Петропавловскую церковь (1764), церковь Нила (1755), Всехсвятскую церковь (1701), корпуса братских келий и казенную палату. Вы можете посетить богослужение, а также подняться на колокольню собора высотой 36 м, откуда открывается необычайно красивая панорама озера Селигер. 

Источник в селе Оковцы (70 км от Осташкова) с 1539 года известен как место явления святых икон Божьей Матери Одигидрии и Святого Животворящего Креста. Ключ бьет с глубины 900 м. Температура воды, которую считают целебной, круглый год 4 градуса выше нуля. Здесь оборудована купель, где паломники окунаются в святую воду. Неподалеку стоит каменная церковь XVIII века.

На восточном берегу озера Вселуг, в 40 км от Осташкова, находится одно из самых замечательных мест Верхневолжья, «тверские Кижи». В Ширковом Погосте сохранился храм XVII века — церковь Рождества Иоанна Предтечи, редкий образец деревянных ярусных церквей. По преданию, она построена на том месте, где армия Александра Невского одержали победу над литовскими войсками в 1245 году. Высота храма 40 м, построен он из бревен и балок без единого гвоздя. 

Рядом каменный храм, возведенный в 1912 году по проекту архитектора А.П. Федорова в псевдорусском стиле. Неподалеку деревянная часовня (начало XX века). Ежегодно 7 июля от церквей погоста к источнику совершается Крестный ход и служится водосвятный молебен.

Ключ, дающий начало великой реке Волге, находится в деревне Волговерховье в 75 км от города Осташкова. Над ним возведена часовня. Территория вокруг истока Волги является историческим памятником, памятником природы и государственным заказником. Сегодня общая площадь заказника 7000 га. Рядом с истоком находятся краснокаменный Спасо-Преображенский собор и деревянная Никольская церковь. В 1649 году здесь была основана мужская Спасо-Преображенская пустынь, в начале XIX века — женский Ольгинский монастырь.

Хачин — самый большой остров Селигера, с нетронутыми борами, в которых много грибных и ягодных мест, с 13 внутренними озерами и с разнообразной фауной.  На острове есть и искусственный канал Копанка, вырытый вручную монахами Нило-Столобенской Пустыни в XVII веке. По каналу на лодках доставляли в монастырь кирпич для строительства.

В живописных уголках западного побережья Селигера любили отдыхать Галина Уланова, Алексей Толстой и другие выдающиеся творческие люди. Особенно знаменито Троясское озеро, которое за необыкновенную красоту называют Серебряное. Это одно из самых чистых озер Селигерского края. Вода в нем очень прозрачная и имеет необыкновенный оттенок благодаря голубой глине, находящейся на дне. Одним из признаков чистоты воды служит растущая здесь лобелия Дортмана — реликтовое растение, занесенное в Красную книгу России.

Здесь пролегал путь «из варяг в греки» и именно здесь находятся места первых поселений на Селигере. Кроме того, поднявшись на одну из самых высоких точек Валдайской возвышенности, можно полюбоваться незабываемыми видами с высоты птичьего полета.

Первое письменное упоминание о предшественнике Осташкова городке-крепости Кличен относится к 1371 году. В городе сохранились великолепные образцы русской архитектуры — в том числе собор Троицы Живоначальной (1697) и Воскресенская церковь (1677-1689).